问一个代理服务器缓存的问题？？？

我们公司做的代理服务器上网，LINUX+SQUID，运行正常。但是经常有一个问题，就是我们有一台WEB服务器在外网，不在代理服务器内，而做网页的人员，是通过代理服务器用虚拟IP上网。当做完网页上传后，因为缓存的关系，发现更新特别慢，经常是一两天才更新过来，可是别的在外网上的人，只要我们的网页一上传，就能看到更新。还有最近在内网的人登陆MSN也有些问题，提示因为代理服务器，而无法与MSN的端口建立连接。请大家帮忙解释一下这些都是怎么回事？有什么解决的方案！！谢谢各位！！